Cieszyn w dwudziestoleciu międzywojennym. Tak wyglądało przed laty graniczne miasto - niektórych budynków już dzisiaj nie ma

Jeśli wierzyć Jakubowi Schickfusowi, autorowi prac poświęconych prawu i filozofii, Cieszyn został założony ok. 810 r. Jeżeli książę Cieszymir faktycznie założył osadę w tym czasie, oznacza to, że Cieszyn jest najstarszym miastem na Górnego Śląska.

Z kolei tradycyjne podanie głosi, że Cieszyn został założony w tym samym roku przez trzech braci – Bolka, Leszka i Cieszka (Bolek, Lešek a Těšek), którzy byli synami czeskiego księcia Lecha. Według legendy bracia, po długiej wędrówce, spotkali się u wypływającego tu źródła. Ciesząc się tym faktem założyli gród. Źródło nazwano później Studnią Trzech Braci.

Na terenie zajmowanym przez miasto ludzie osiedlali się o wiele wcześniej. Za zalążek Cieszyna, jako osady można uznać Górę Zamkową. Najstarsze ślady bytności człowieka w tym miejscu sięgają VI-V w. p.n.e. Drugim miejscem, w którym osiedlali się ludzie była wieś Podobora, obecnie jest to część Kocobędza w Republice Czeskiej.

Z czasem Cieszyn zaczął zyskiwać na znaczeniu i stał się centrum administracyjnym, religijnym i gospodarczym znacznej części Śląska. Jednym z najsłynniejszych zabytków miasta jest zbudowana w XI wieku romańska rotunda, która pełniła funkcję kaplicy. Budowlę możemy podziwiać do dziś, to jeden z najważniejszych zabytków w Polsce. Rotunda zdobi rewers banknotu 20-złotowego.

Po zakończeniu I wojny światowej Cieszyn oraz Śląsk Cieszyński stały się terytorium spornym między Polską i Czechosłowacją. W listopadzie 1918 r. władze polskie i czeskie doszły do porozumienia – tymczasowo rozgraniczono administrację polską i czechosłowacką. Dokonano tego w oparciu o kryterium etniczne. 77 proc. powierzchni Śląska Cieszyńskiego miało do czasu ostatecznego rozstrzygnięcia sporu przez władze centralne przypaść Polsce.

Spór między Polską, a naszymi sąsiadami rozstrzygnęła Rada Ambasadorów w 1920 roku na międzynarodowej konferencji w Spa. Podzielono wówczas Śląsk Cieszyński i samo miasto. Granicę między państwami wyznaczono wzdłuż rzeki Olzy. Po czeskiej stronie miasta (którą nazwano wkrótce Český Těšín) znalazł się dworzec kolejowy, centrala wodociągowa i gazownia. Polakom przypadła historyczna starówka z rynkiem i zamkiem, a także elektrownia, teatr oraz szkoły i budynki urzędowe.

Dwudziestolecie międzywojenne było niezbyt dobrym okresem w historii miasta. Podział Cieszyna i oddzielenie go od dworca kolejowego i terenów przemysłowych poważnie zahamowało rozwój miasta. Mieszkańcy polskiej strony zostali odcięci od zakładów przemysłowych znajdujących się po drugiej stronie granicy, zaś Czeskiego Cieszyna stracili pracę w ośrodkach kultury oraz oświacie i urzędach. Brak odpowiedniego połączenia z innymi częściami Polski sprawił, że Cieszyn w ciągu zaledwie kilku lat stał się miastem peryferyjnym.